reaksi adisi
Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal
Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, senyawa alkena atau senyaw alkuna, termasuk ikatan rangkap
karbon dengan atom lain,
Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai
ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah
menjadi ikatan tunggal.
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).
(Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)
Reaksi secara umum:
X Y
R – C = C – R + X – Y R - C – C – R
H H H H
Alkena alkana
Contoh:
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).
(Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)
Reaksi secara umum:
X Y
R – C = C – R + X – Y R - C – C – R
H H H H
Alkena alkana
Contoh:
pada prinsipnya dalam reaksi ini terjadi pemutusan ikatan rangkap dan ikatan yang terputus digantikan dengan mengikat atom atau gugus atom lain. dalam contoh di atas ikatan rangkap dua mengalami pemutusan kemudian digantikan dengan mengikat -H dan -Cl dari HCl. cara pemilihan letak ikatan -H dan -Cl menggunakan aturan Markovnikov yakni "atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak H nya". pada contoh di atas atom C di sebelah kiri ikatan rangkap tidak mengikat H sedangkan atom C di sebelah kanan ikatan rangkap mengikat 1 atom H sehingga atom H dari HCl akan diikat oleh atom C di sebelah kanan ikatan rangkap dan Cl dari HCl akan diikat oleh aotm C di sebelah kirinya. aturan ini juga berlaku untuk reaksi adisi dengan senyawa lain selain HCl.
Mekanismenya reaksi adisi :
C = C → C- C
C ≡ C → C = C → C – C
Adisi pada alkena-alkena simetris
Fakta-fakta
Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen. Sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu atom karbon yang pada awalnya berikatan rangkap, dan sebuah atom halogen terikat pada atom karbon lainnya.
Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana:
But-2-ena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-klorobutana:
jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan rangkap, dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri Hasil reaksi yang terbentuk masih sama, yaitu 2-klorobutana.
Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai – molekul hanya terputar dimana hidrogen dan klorin menempati ujung yang berlainan.
Ada perbedaan untuk alkena yang tidak simetris – itulah sebabnya alkena yang tidak simetris ini akan dibahas secara terpisah.
Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua
(alkena) atau rangkap tiga (alkuna) dan pada atom-atom karbon tersebut
berkurang ikatan rangkapnya, kemudian digantikan dengan gugus fungsi (atom atau
molekul). Reaksi tersebut dinamakan reaksi adisi. Perhatikan reaksi
antara 1-propena dengan asam bromida menghasilkan 2-bromopropana sebagai
berikut.
Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau
rangkap tiga merupakan senyawa tak jenuh. Pada senyawa tak jenuh ini
memungkinkan adanya penambahan atom hidrogen. Ketika suatu senyawa tak jenuh
direaksikan dengan hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.
Aturan Markovnikov: adisi asam terhadap alkena
yang tak simetri, atom H akan mengikat atom H lebih banyak
Contoh:
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Etena hidrogen etana
CH=CH + 2H2 CH3-CH3
Etuna hidrogen etana
menurut beberapa literatur yang pernah saya baca benzena merupakan hidrokarbon aromatis Bu. Ke 6 atom C itu membentuk rantai tertutup dengan 3 buah ikatan rangkap yang berselang-seling.benzena juga selalu mengalami perpindahan ikatan rangkap
masalah:mengapa senyawa benzena tidak dapat di adisi dan apa yang menyebabkan perpindahan ikatan rangkap tersebut ?
saya akan mencoba menjawab
BalasHapuspertama saya akan menjelaskan tentang teori resonansi pada benzena. ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.
Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.
sekian pendapat saya semoga bermanfaat