reaksi adisi pada hidrokarbon

reaksi adisi

Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, senyawa alkena atau senyaw alkuna, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain,

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).
(Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)     

Reaksi secara umum:
                                                           X    Y
R – C = C – R   +  X – Y         R - C – C – R
      H     H                                            H    H
Alkena                                                alkana



Contoh:

 

 
pada prinsipnya dalam reaksi ini terjadi pemutusan ikatan rangkap  dan ikatan yang terputus digantikan dengan mengikat atom atau gugus atom lain. dalam contoh di atas ikatan rangkap dua mengalami pemutusan kemudian digantikan dengan mengikat  -H dan -Cl dari HCl. cara pemilihan letak ikatan -H dan -Cl menggunakan aturan Markovnikov yakni "atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak H nya". pada contoh di atas atom C di sebelah kiri ikatan rangkap tidak mengikat H sedangkan atom C di sebelah kanan ikatan rangkap mengikat 1 atom H sehingga atom H dari HCl akan diikat oleh atom C di sebelah kanan ikatan rangkap dan Cl dari HCl akan diikat oleh aotm C di sebelah kirinya. aturan ini juga berlaku untuk reaksi adisi dengan senyawa lain selain HCl.

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.
Mekanismenya reaksi adisi :
C = C → C- C
C ≡ C → C = C → C – C

Adisi pada alkena-alkena simetris
Fakta-fakta
Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen. Sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu atom karbon yang pada awalnya berikatan rangkap, dan sebuah atom halogen terikat pada atom karbon lainnya.
Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana:



But-2-ena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-klorobutana:



 jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan rangkap, dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri  Hasil reaksi yang terbentuk masih sama, yaitu 2-klorobutana.
Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai – molekul hanya terputar dimana hidrogen dan klorin menempati ujung yang berlainan.
Ada perbedaan untuk alkena yang tidak simetris – itulah sebabnya alkena yang tidak simetris ini akan dibahas secara terpisah.

Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga (alkuna) dan pada atom-atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya, kemudian digantikan dengan gugus fungsi (atom atau molekul). Reaksi tersebut dinamakan  reaksi adisi. Perhatikan reaksi antara 1-propena dengan asam bromida menghasilkan 2-bromopropana sebagai berikut.

Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga merupakan senyawa tak jenuh. Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya penambahan atom hidrogen. Ketika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.

Aturan Markovnikov: adisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan mengikat atom H lebih banyak

Contoh:

CH2=CH2    +  H2        CH3-CH3
Etena           hidrogen              etana         
    
CH=CH   +  2H2         CH3-CH3
Etuna           hidrogen              etana    

menurut beberapa literatur yang pernah saya baca benzena merupakan  hidrokarbon aromatis Bu. Ke 6 atom C itu membentuk rantai tertutup dengan 3 buah ikatan rangkap yang berselang-seling.benzena juga selalu mengalami perpindahan ikatan rangkap
masalah:mengapa senyawa benzena tidak dapat di adisi dan apa yang menyebabkan perpindahan ikatan rangkap tersebut ?