1 a.Mengapa alkana sukar bersubstitusi dengan gugus lain / reagen lain
b. jelaskan bagaimana upaya agar alkana dapat bereaksi dengan yang lain
jawaban
Senyawa alkana relatif tidak reaktif dibandingkan
dengan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional. Hal ini dikarenakan
adanya ikatan tunggal atau kuatnya ikatan C – C dan C – H.
Senyawa
alkana merupakan senyawa polar sehingga senyawa tersebut sukar larut dalam air.
Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa
kovalen yang lain. Akan tetapi senyawa alkana tidak dapat menghasilkan listrik
dan tidak dapat dipolarisasi oleh medan listrik. Senyawa alkana tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen dan tidak dapat bercampur dengan pelarut polar,
seperti air.
Massa jenis dari suatu alkana akan
bertambah seiring dengan pertambahan jumlah atom karbon, akan tetapi massa
jenis alkana tersebut tidak akan lebih rendah dari massa jenis air. Sehingga,
alkana akan berada dilapisan atas ketika dicampur dengan air.
Karena
alkana bersifat paraffin. Parafin dari kata parum dan affinis atau affinitet,
yaitu daya gabung. Alkana memiliki daya gabung atau kereaktifannya kecil;
dengan kata lain sukaSenyawa alkana bereaksi sangat lemah
dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa)
dari semua alkana memiliki nilai di atas 60, ini berarti bahwa alkana sulit
bereaksi dengan asam ataupun basa.
-
Kelarutan dalam air
Ketika sebuah zat molekular larut dalam air, maka akan terjadi :
1.
Alkana akan kehilangan gaya tarik antar molekul
yang disebut sebagai gaya dispersi Van der Waals.
2.
Gaya tarik antar molekul dalam air menjadi
hilang yang mengakibatkan zat tersebut bercampur dengan molekul-molekul air. Di
dalam air, gaya tarik antar molekul yang utama adalah ikatan hidrogen.
Adapun untuk menghilangkan gaya Van der Waals pada
molekul seperti metana dibutuhkan energi yang sangat kecil sehingga dapat
diabaikan.r bereaksi. Selain itu alkana bersifat
non polar sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau
molekulnya netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang
adalah zat yang ditambahkan, bukan alkana
Akan tetapi ini tidak dapat berlaku dalam ikatan
hidrogen pada air, karena untuk memutus ikatan hidrogen dalam air membutuhka
banyak energi. Sehingga suatu zat akan dapat larut jika ada cukup energi yang
dilepaskan ketika ikatan-ikatan baru terbentuk antara zat dan air untuk
mengganti engergi yang digunakan dalam memutus gaya tarik awal. Adapun gaya
tarik yang terbentuk adalah gaya Van der Waals. Pembentukan
gaya tarik ini tidak melepaskan banyak energi untuk mengganti energi yang
diperlukan untuk memutus ikatan hidrogen dalam air. Itulah sebabnya alkana
tidak dapat larut.
Kelarutan dalam
pelarut-pelarut organik
Pada kebanyakan
pelarut organik, gaya tarik utama antara molekul-molekul pelarut adalah gaya
Van der Waals - baik gaya dispersi maupun gaya tarik dipol-dipol. Ini berarti bahwa apabila sebuah alkana larut dalam sebuah pelarut organik,
maka gaya tarik Van der Waals terputus dan diganti dengan gaya Van der Waals
yang baru. Pemutusan gaya tarik yang lama dan pembentukan gaya tarik yang baru
saling menghapuskan satu sama lain dari segi energi - sehingga tidak ada
kendala bagi kelarutannya.
4. Sifat sukar bereaksi
dengan asam atau dengan basa ini memberikan sifat kimia tersendiri untuk
senyawa alkana, yang dengan cara tertentu masih dapat bereaksi dengan zat/senyawa
lain, melalui mekanisme yang disebut reaksi radikal bebas.Radikal didefinisikan
sebagai senyawa yang memiliki atom dengan orbital isi dalam suatu
electron.Peruraian senyawa secara homolitik tentu menghasilkan radikal.
Beberapa upaya agar alkana dapat bereaksi
dengan senyawa lain,yaitu ada dua reaksi utama dalam alkana yakni reaksi dengan
halogen disebut halogenasi dan pembakaran.Untuk reaksi halogenasi hidrokarbon
memerlukan radikal bebas.
Alkana dapat bereaksi dengan uap
dengan bantuan katalis berupa nikel. Dan dapat juga melalui proses
klorosulfonasi dan nitrasi meskipun harus membutuhkan kondisi khusus.
Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa
teknik khusus.
2. mengapa alkohol sukar direaksi dengan gugus fungsi lain,jelaskan bagaiman upaya agar dapat disubsubstitusi dengan reagen lain?
jawaban : Alkohol
sukar untuk disubstitusi oleh gugus fungsi lain karena adanya gugus fungsi –OH,
yang merupakan gugus yang ikatan hidroksilnya sulit mengalami pemutusan. Gugus
hidroksil –OH juga merupakan ikatan hidrogen yang memiliki keelektronegatifan
yang tinggi dan termasuk kepada ikatan kovalen. Adapun mekanisme reaksi
substitusinya dapat melalui reaksi substitusi nukleofil unimolekuler atau
substitusi nukleofil bimolekuler tergantung struktur alkohol yang bereaksi.
Suatu alkohol tidak dapat mengalami substitusi pada larutan yang bersifat basa
atau netral, karena gugus –OH merupakan basa kuat.
2.
Suatu alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain dengan cara
mensubstitusikannya pada larutan asam.
Contoh :
a. Gugus –OH yang disubstitusi (reaksi melibatkan pemutusan ikatan
C dan O [C-O] pada molekul alkohol)
Pembuatan alkil halida dari alkohol adalah
merupakan contoh penting dari reaksi substitusi yang melibatkan pemutusan
ikatan C dan O [C-O] pada molekul alcohol.
Salah satu contoh pembuatan alkil halida adalah
reaksi antara alkohol dengan asam halida.
Asam berfungsi sebagai donor proton kepaada oksigen
dalam alcohol sehingga terbentuk ion alkiloksoniium dengan gugus H2O+
menggantikan gugus OH- . Gugus H2O
adalah gugus lepas yang baik sehingga gugus ini mudah digeser atau diusir dari
gugus alkil.Alkil Bromida primer biasanya sangat baik disintesis dengan cara
memasukkan asam bromide (HBr) kering kedalam alcohol yang dipanaskan pada suhu
sedikit lebih rendah dari titik didihnya.Donor proton diperoleh dari asam
bromide berlebihan atau dari asam sulfat.
Asam Klorida (HCl) kurang reaktif jika dibandingkan
asam bromide bila direaksikan dengan alcohol primer.Oleh karena itu pembuatan
alkil klorida primer diperlukan katalis ZnCl2 .Suatu larutan ZnCl2
dalam asam pekat (peraksi lusac) telah digunakan secara meluas untuk
membedakan alcohol primer,sekunder dan tersier yang mempunyai berat molekul rendah.Pada
suhu kamar alcohol sekunder bereaksi beberapa menit.Alkohol primer baru akan
bereaksi menghasilkan alkil klorida setelah pemanasan.Mekanisme disini adalah
mengikuti mekanisme SN1,dimana ZnCl2 diperkirakan
membantu dalam pemutusan ikatan C-O pada alcohol .
b. Gugus –H yang disubstitusi (reaksi melibatkan pemutusan ikatan
O dan H [O-H] pada molekul alkohol)
Pembuatan garam alkoholat dari alcohol merupakan
contoh penting dari reaksi substitusi reaksi melibatkan pemutusan ikatan O dan
H [O-H] pada molekul alcohol. Etanol dapat mensubstitusi asam yang lebih lemah
misalnya ammonia (Ka= 10-35) pada suatu garam natrium,membentuk
garam natrium etanolat.Namun natrium etanol lebih umum dibuat dengan
mereaksikan etanol dengan natrium hidrida yang lebih reaktif.
Anion alcohol lebih dikenal dengan sebutan
alkoksida.Alkoksida ini merupakan nukleofil yang kuatbsehingga menyukai reaksi
SN2 untuk menghasilkan eter.
Selain itu pembuatan ester dari alcohol juga
merupakan contoh penting dari reaksi substitusi reaksi melibatkan pemutusan
ikatan O dan H [O-H] pada molekul alcohol.
Alkohol bila direaksikan dengan asam karboksilat
akan menghasilkan ester dengan persamaan reaksi umum sebagai berikut :
Pada umumnya reaksi dijalankan dengan menggunakan
katalis asam.Asam adalah sebagai sumber proton untuk terjadi protonasi terhadap
atom oksigen pada atom karbon karbonil semakin berkurang.Hal ini menyebabkan
makin besar pengaruh hiperkonjugasi.Makin besar pengaruh hiperkonjugasi akan
semakin reaktif asam karboksilat tersebut,karena semakin mudah atom karbon
tersebut menangkap pasangan electron oksigen dari alcohol.Sebaliknya makin
besar kerapatan electron pada atom oksigen,alcohol akan semakin
reaktif.Itulah sebabnya pada raksi esterifikasi methanol paling reaktif,kemudian
berturut-turut disusul oleh alcohol primer,alcohol sekunder dan alcohol
tersier.